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La mwcq2-nitrobenzaldeide è un'mwcgaldeide mwcwaromatica, contenente un gruppo nitro in posizione orto rispetto al formile.

A temperatura ambiente si presenta come un solido giallo chiaro dall'odore caratteristico.

• Sintesi

• Utilizzi

• Note

Le vie principali verso la nitrobenzaldeide iniziano con la nitrazione di mwdwstirene e mweaacido cinnamico seguita dalle conversioni degli acidi 2-nitrostirene e 2-nitrocinnamici risultanti. La mweqcinnamaldeide può anche essere mwegnitrata, ad esempio, in una soluzione di mwewanidride acetica in mwfaacido acetico, ad alto rendimento in 2-nitrocinnamaldeide.cite-ref-2[2] Questo composto viene quindi ossidato in acido 2-nitrocinnamico, che viene mwgqdecarbossilato in 2-nitrostirene. Il gruppo vinile può essere ossidato in diversi modi per produrre 2-nitrobenzaldeide.cite-ref-3[3]

In un processo sintetico, il mwhwtoluene viene mononitrato a basse temperature in 2-nitrotoluene, con circa il 58% convertito nell'isomero orto.cite-ref-4[4] Il 2-nitrotoluene può quindi essere ossidato per produrre 2-nitrobenzaldeide.cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]

In alternativa, il 2-nitrotoluene può essere alogenato ad un alogenuro di 2-nitrobenzile seguito da ossidazione con mwlgDMSO e mwlwbicarbonato di sodio per produrre 2-nitrobenzaldeide, che viene successivamente purificato con la creazione di un addotto mwmabisolfitocite-ref-7[7]

La nitrazione della benzaldeide produce principalmente 3-nitrobenzaldeide, con rese di circa il 19% per l'isomero orto, il 72% per il meta e il 9% per il para.cite-ref-8[8] Per questo motivo, la nitrazione della benzaldeide per produrre 2-nitrobenzaldeide non è conveniente.

La 2-nitrobenzaldeide è un intermedio per la una prima sintesi dell'indaco, un colorante insolubile in acqua comunemente usato per tingere jeans e altri tessuti. Nella sintesi dell'indaco di Baeyer-Drewson, la 2-nitrobenzaldeide si condensa con mwpqacetone in una soluzione acquosa basica.cite-ref-9[9]cite-ref-10[10]cite-ref-11[11]cite-ref-12[12] Il metodo è stato abbandonato nella prima parte del XX secolo, venendo sostituito da processi che utilizzano l'mwtganilina.cite-ref-13[13]

Dati i suoi due gruppi relativamente reattivi, la 2-nitrobenzaldeide è un potenziale materiale di partenza per altri composti. Le 2-nitrobenzaldeidi sostituite possono anche essere utilizzate per produrre altri importanti composti a base di indaco, come l'mwvaindigotina.

La 2-nitrobenzaldeide ha dimostrato di essere un utile gruppo protettivo fotomovibile.cite-ref-14[14]cite-ref-15[15]

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